江戸幕府により整備された甲州街道は江戸から甲府を経て中山道の下諏訪宿へと続く街道です。その最大の難所が笹子峠で、往時の旅人は黒野田宿から現在の県道日影笹子線に沿った街道を笹子峠へと登って行ったと言われています。
登って行く街道にそびえる大きな杉が矢立杉、出陣する武者がこの大杉に矢を射立て、武運を祈る慣習があったと言われる杉です。樹齢はおよそ1000年、地上22mほどのところで折れているものの、それでも見上げるような巨木です。
付近には歌手の杉良太郎さんの作詞、作曲と言う「矢立杉」のモニュメントや両面身代わり地蔵が祀られていました。